Posted: 25.10.04 20:03. Post subject: Озонирование алленов и кумуленов

Кто-нибудь знает о действии озона на аллены и кумулены? В частности, можно ли действием озона на аллен
СН2=С=СН2
получить соответствующий бис-озонид:
СН2=(О3)=С=(О3)=СН2

???
Please, поделитесь информацией или ссылками, кто знает.

 Posted: 16.12.04 09:28. Post subject: Re: Озонирование алленов и кумуленов

В Реутове т.1 написано, что обработкой озоном алленов получаются кетоны/альдегиды и углекислый газ. Следовательно, промежуточно образуется нарисованная вами выше структура.

 Posted: 23.12.04 04:14. Post subject: Re: Озонирование алленов и кумуленов

Интересная информация!
Можно ли выделить этот промежуточный бис-озонид?

 Posted: 28.12.04 08:03. Post subject: Re: Озонирование алленов и кумуленов

Дело в том, что эта тема в некотором роде пересекается с темой про оксиды углерода, которыми Вы интересовались на другом форуме.
Меня интересовала возможность существования циклического соединения формулы C2O5:



Во-первых, данное соединение представляет собой почти плоский пятичленный цикл, поэтому оно должно быть относительно устойчиво. Во-вторых, оно имеет в кольце 6 пи-электронов, - а это значит, что C2O5 будет также (в небольшой степени) дополнительно стабилизирован ароматизацией!
Возникает вопрос - как его получить?
C2O5 можно рассматривать как озонид димера моноксида углерода O=C=C=O, однако поскольку такой димер неизвестен, у меня возникла идея синтезировать его из C3O2:



Оба указанных пероксида углерода С2O5 и C3O8, если они будут получены, могли бы быть очень удобными реагентами для органического синтеза - так как единственным побочным продуктом является CO2.
Взрывоопасными эти соединения также быть не должны, т.к. в отличие от большинства органических пероксидов и озонидов, в молекулах C2O5 и C3O8 способных к внутреннему окислению (за счёт других частей молекулы) функциональных групп нет вообще.

Эти реагенты могли бы найти применение в реакциях, в которых обычно применяют H2O2, пероксикислоты и пероксиды ацилов - для инициирования радикальных реакций, эпоксидирования по Прилежаеву, окисления сульфидов и так далее.

 Posted: 10.01.05 15:20. Post subject: Re: Озонирование алленов и кумуленов

C2O2 выделить не удалось, хотя пробовали разными методами и даже в матрице Ar. Сразу распадается на CO. Но получили его монооксим.

 Posted: 18.05.05 04:59. Post subject: Re:

Озониды в большинстве случаев вообще не выделены. Удалось найти свойства всего 2 органических озонидов :(

 Posted: 20.05.05 08:02. Post subject: Re:

Оригинальный вариант синтеза озонидов дается в Журнале Российского химического общества им. Менделеева №2 2001 стр. 31 (есть в электронном виде).