Posted: 02.02.06 22:36. Post subject: Динитрометан

Упоминание о динитрометане есть ещё в Губене (т.2, вып.1, с. 501).

Известны ли примеры использования этого реагента для трансформации функциональных групп?
Например, для наращивания цепи по схеме:



По идее, так из бензальдегида м. б. получена фенилуксусная кислота.

 Posted: 06.02.06 07:46. Post subject: Re:

Динитрометан очень неустойчив. Из-за этого масса проблем при проведении экспериментов.

 Posted: 06.02.06 10:45. Post subject: Re:

chemister

В каком смысле неустойчив - детонируется ?

 Posted: 07.02.06 07:44. Post subject: Re:

При комнатной температуре уже за несколько минут разлагается с выделением окислов азота. Легко вступает в конденсации с формальдегидом, аминами, способен присоединятся по кратным связям. Довольно сильная кислота.

 Posted: 07.02.06 14:02. Post subject: Re:

chemister пишет:

quote:

цитата При комнатной температуре уже за несколько минут разлагается с выделением окислов азота

Интересная информация, я об этом не знал!

То же самое пишут здесь (ссылка PDF):

quote:

http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol1/cd-a1/data/jchem&cs/russian/pdf/no2/11-16.pdf

quote:

рассмотренные в нашей работе процессы могут представлять интерес для понимания закономерностей жидкофазного распада нитрометанов и объяснения аномальной нестабильности ДНМ.

Выходит, что ДНМ в ряду нитрометанов наименее устойчив.

Тогда возникает вопрос - можно ли использовать для наращивания цепи альдегидов и кетонов другие соединения - аналоги ДНМ?

Например, есть такой реагент, как метилнитроловая кислота (изонитрозонитрометан), который легко получается из нитрометана и нитрита натрия (синтез описан в практикуме Гаттермана-Виланда, стр. 199).

Данное соединение также не очень устойчиво, но по крайней мере, оно гораздо стабильнее ДНМ.

Реагент легко образует натриевую соль, которую можно непосредственно ввести в синтез.

 Posted: 19.04.09 15:50. Post subject: а можно ли каким-либ..

а можно ли каким-либо образом получить соль динитрометана, например калийную? :) она ведь устойчива в обычных условиях!:)

 Posted: 19.04.09 23:59. Post subject: Наверно можно. А зач..

Наверно можно, - но зачем Вам динитрометан? Может, вышеупомянутый изонитрозо-нитрометан тоже подойдёт?
Тем более, что сделать его проще.