Поиск для органического синтеза Поиск по химии Вставка химических формул в сообщения форума Вставка формул Архив форума chemnavigator.borda.ru Архив форума Страница загрузки - скачать Химический Навигатор Загрузка Заказ редких химических реактивов Химические реактивы
AuthorTopic
авторитетный сотрудник


Guest
link post  Posted: 15.08.05 12:29. Post subject: Иодирование фурана



Кто-нибудь сталкивался с иодированием активированных пятичленных гетероциклов? Если есть какая-то информация, поделитесь, пожайлуста!!!!
Есть методы иодирования через меркурирование, таллирование и т.д. Но чего-то не хочется связываться с этой гадостью...

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Replys - 10 [new only]





Guest
link post  Posted: 23.08.05 18:14. Post subject: Re:


Можно заменой галогена!

Спасибо: 0 
Quote Reply



Guest
link post  Posted: 24.08.05 10:15. Post subject: Re:


А можна с помощью ICl

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Администратор


Guest
link post  Posted: 24.08.05 19:06. Post subject: Re:


А прямое иодирование не идёт?
Например, иодом в присутствии KClO3 или HIO3?

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 01.09.05 12:07. Post subject: Re:


как насчет n-BuLi? стандартный метод.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
авторитетный сотрудник


Guest
link post  Posted: 02.09.05 09:35. Post subject: Re:


Замена галогена вызывает другую проблему: фурановое кольцо нужно галогенировать. Стандартные методики галогенирования не подходят. К тому же йодировать нужно не сам фуран, а его производное. Сам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен.
пробовал провести иодирование тетраметиламмонийиодхлоридом в EtOH при комнатной температуре. В итоге получил продукты распада субстрата. Кстати, в субстрате есть -SO3NH2, -NH- и -COOH группы. Так что выделение продукта само по себе весьма проблемно.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Администратор


Guest
link post  Posted: 02.09.05 10:26. Post subject: Re:


postpavel пишет:
цитата
Сам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен.

Т.е. получается, что даже иод для субстрата слишком активен. Как насчёт иодистого азота и др. его аналогов?

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 02.09.05 12:26. Post subject: Re:


Такая угадайка на пальцах без конкретной структуры обычно к ничему не приводит. Обобщенный совет: ставьте защиты, так чтоб можно было работать либо с бутиллитием или пресловутым йодхлор. Возможно что ртути альтернативы и не будет.
ЗЫ: Подглядел формулку в соседней теме, вероятно проще всего вернуться на стадию и запускать уже йодированный фуран.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
авторитетный сотрудник


Guest
link post  Posted: 09.09.05 06:38. Post subject: Re:


Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает. Есть мысли опробировать метод Джигаеши. На счёт защиты - пока так и работаем. Этерифицируем -СООН и вперёд ! Запускать йодированный фуран не можем. Пока задача стоит в модификации данного вещества. Тем не меннее, спасибо за советы! Кстати, данный субстрат иодировался NISом в условиях solvent-free. Но, к сожалению, с низким выходом.
А формулу можно подсмотреть в соседней теме (проблемы с выделением):



И ещё: ICl скорее всего будет давать продукт присоединения по двойной связи фуранового кольца.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 12.01.06 16:07. Post subject: Вопрос еще актуален?


Имею некоторый опыт прямого введения йода. Если интерес по данному вопросу не пропал, то прошу связаться по E-mail dr.kozhich@tut.by.


Дмитрий

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Post №: 1
link post  Posted: 20.09.06 07:42. Post subject: Re:


postpavel пишет:

 quote:
Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает.



Не так уж и много реагентов для прямого иодирования активных гетероциклов! Эта тема мало описана в литературе.
Для вашего соединения я могу порекомендовать систему I2/ДМСО. Предупреждаю, что реакция идет медленно. Если, что-либо найдете пишите.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Reply:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
большой шрифт малый шрифт надстрочный подстрочный заголовок большой заголовок видео с youtube.com картинка из интернета картинка с компьютера ссылка файл с компьютера русская клавиатура транслитератор  цитата  кавычки моноширинный шрифт моноширинный шрифт горизонтальная линия отступ точка LI бегущая строка оффтопик свернутый текст

показывать это сообщение только модераторам
не делать ссылки активными
Username, Password:      register    
Тему читают:
- user online
- user offline
All times are GMT  3 Hours. Hits today: 3
You can: smiles yes, images yes, types yes, poll no
avatars yes, links on, premoderation off, edit new post no



Создай свой форум на сервисе Borda.ru
Текстовая версия