Posted: 15.08.05 12:29. Post subject: Иодирование фурана

Кто-нибудь сталкивался с иодированием активированных пятичленных гетероциклов? Если есть какая-то информация, поделитесь, пожайлуста!!!!
Есть методы иодирования через меркурирование, таллирование и т.д. Но чего-то не хочется связываться с этой гадостью...

 Posted: 23.08.05 18:14. Post subject: Re:

Можно заменой галогена!

 Posted: 24.08.05 10:15. Post subject: Re:

А можна с помощью ICl

 Posted: 24.08.05 19:06. Post subject: Re:

А прямое иодирование не идёт?
Например, иодом в присутствии KClO3 или HIO3?

 Posted: 01.09.05 12:07. Post subject: Re:

как насчет n-BuLi? стандартный метод.

 Posted: 02.09.05 09:35. Post subject: Re:

Замена галогена вызывает другую проблему: фурановое кольцо нужно галогенировать. Стандартные методики галогенирования не подходят. К тому же йодировать нужно не сам фуран, а его производное. Сам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен.
пробовал провести иодирование тетраметиламмонийиодхлоридом в EtOH при комнатной температуре. В итоге получил продукты распада субстрата. Кстати, в субстрате есть -SO3NH2, -NH- и -COOH группы. Так что выделение продукта само по себе весьма проблемно.

 Posted: 02.09.05 10:26. Post subject: Re:

postpavel пишет:

цитата

---

Сам субстрат очень чувствителен. По этой причине не подходят методы прямого иодирования. ICl чересчур активен.

---

Т.е. получается, что даже иод для субстрата слишком активен. Как насчёт иодистого азота и др. его аналогов?

 Posted: 02.09.05 12:26. Post subject: Re:

Такая угадайка на пальцах без конкретной структуры обычно к ничему не приводит. Обобщенный совет: ставьте защиты, так чтоб можно было работать либо с бутиллитием или пресловутым йодхлор. Возможно что ртути альтернативы и не будет.
ЗЫ: Подглядел формулку в соседней теме, вероятно проще всего вернуться на стадию и запускать уже йодированный фуран.

 Posted: 09.09.05 06:38. Post subject: Re:

Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает. Есть мысли опробировать метод Джигаеши. На счёт защиты - пока так и работаем. Этерифицируем -СООН и вперёд ! Запускать йодированный фуран не можем. Пока задача стоит в модификации данного вещества. Тем не меннее, спасибо за советы! Кстати, данный субстрат иодировался NISом в условиях solvent-free. Но, к сожалению, с низким выходом.
А формулу можно подсмотреть в соседней теме (проблемы с выделением):



И ещё: ICl скорее всего будет давать продукт присоединения по двойной связи фуранового кольца.

 Posted: 12.01.06 16:07. Post subject: Вопрос еще актуален?

Имею некоторый опыт прямого введения йода. Если интерес по данному вопросу не пропал, то прошу связаться по E-mail dr.kozhich@tut.by.


Дмитрий

 Posted: 20.09.06 07:42. Post subject: Re:

postpavel пишет:

quote:

Ну что же, будем копать. Реагентов для иодирования хватает.

Не так уж и много реагентов для прямого иодирования активных гетероциклов! Эта тема мало описана в литературе.
Для вашего соединения я могу порекомендовать систему I2/ДМСО. Предупреждаю, что реакция идет медленно. Если, что-либо найдете пишите.