Поиск для органического синтеза Поиск по химии Вставка химических формул в сообщения форума Вставка формул Архив форума chemnavigator.borda.ru Архив форума Страница загрузки - скачать Химический Навигатор Загрузка Заказ редких химических реактивов Химические реактивы
AuthorTopic



Guest
link post  Posted: 26.12.05 18:19. Post subject: бромгидрин в оксиэфир


у меня есть некий (неважно какой) стероид в боковой цепи содержащий рядом бром и ОН группы. Нужно бром заменить на сложноэфирную группу. При попытке это сделать единственным продуктом стал эпоксид. Как быть? Нужно ли защищать гидроксил а если нужно то чем лучше (чтобы потом при снятии защиты не слетел сложный эфир)

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Replys - 4 [new only]


Администратор


Guest
link post  Posted: 27.12.05 15:13. Post subject: Re:


Как вариант, OH-группу можно сначала окислить до кетонной, затем заменить бром (кстати, он так заменится даже легче).
Потом снова восстановить кетогруппу до спиртовой.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 27.12.05 16:42. Post subject: Re:


Думаю, что нужно защищать ОН, если не хочешь геморроя. Ставь BOC или Z - группу, меняй бром и затем снимай защиту. BOC - кислотой (можно даже CF3COOH), Z- водородом на Pd/C. Или посмотри книжки, мы же не знаем какой у тебя стероид. А кстати, какой - было бы интересно.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 27.12.05 18:29. Post subject: Re:


BOC понятно попробую. А Z - чё такое ? )
Стероид - производное стигмастерина (22-бром-23-гидрокси-6-оксо-2-ен)

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 28.12.05 12:30. Post subject: Re:


Z = PhCH2OCO-

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Reply:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
большой шрифт малый шрифт надстрочный подстрочный заголовок большой заголовок видео с youtube.com картинка из интернета картинка с компьютера ссылка файл с компьютера русская клавиатура транслитератор  цитата  кавычки моноширинный шрифт моноширинный шрифт горизонтальная линия отступ точка LI бегущая строка оффтопик свернутый текст

показывать это сообщение только модераторам
не делать ссылки активными
Username, Password:      register    
Тему читают:
- user online
- user offline
All times are GMT  3 Hours. Hits today: 5
You can: smiles yes, images yes, types yes, poll no
avatars yes, links on, premoderation off, edit new post no



Создай свой форум на сервисе Borda.ru
Текстовая версия