Posted: 26.12.05 18:19. Post subject: бромгидрин в оксиэфир

у меня есть некий (неважно какой) стероид в боковой цепи содержащий рядом бром и ОН группы. Нужно бром заменить на сложноэфирную группу. При попытке это сделать единственным продуктом стал эпоксид. Как быть? Нужно ли защищать гидроксил а если нужно то чем лучше (чтобы потом при снятии защиты не слетел сложный эфир)

 Posted: 27.12.05 15:13. Post subject: Re:

Как вариант, OH-группу можно сначала окислить до кетонной, затем заменить бром (кстати, он так заменится даже легче).
Потом снова восстановить кетогруппу до спиртовой.

 Posted: 27.12.05 16:42. Post subject: Re:

Думаю, что нужно защищать ОН, если не хочешь геморроя. Ставь BOC или Z - группу, меняй бром и затем снимай защиту. BOC - кислотой (можно даже CF3COOH), Z- водородом на Pd/C. Или посмотри книжки, мы же не знаем какой у тебя стероид. А кстати, какой - было бы интересно.

 Posted: 27.12.05 18:29. Post subject: Re:

BOC понятно попробую. А Z - чё такое ? )
Стероид - производное стигмастерина (22-бром-23-гидрокси-6-оксо-2-ен)

 Posted: 28.12.05 12:30. Post subject: Re:

Z = PhCH2OCO-