Поиск для органического синтеза Поиск по химии Вставка химических формул в сообщения форума Вставка формул Архив форума chemnavigator.borda.ru Архив форума Страница загрузки - скачать Химический Навигатор Загрузка Заказ редких химических реактивов Химические реактивы
AuthorTopic



Guest
link post  Posted: 06.10.05 11:40. Post subject: Синтез Мирамистина


Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Replys - 22 [new only]





Guest
link post  Posted: 06.10.05 11:50. Post subject: Re:


Структурная формула:


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 06.10.05 12:33. Post subject: Re:


картинка не видна, try again please

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Авторитетный сотрудник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 03:07. Post subject: Re:


Мне кажется, что если посмотреть синтез лидокаина, то это поможет. У него структура похожая. И мне кажется что синтез мирамистина найти тоже можно.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 12:06. Post subject: Re:


Это явный ПАВ (или межфазник).
Сходу, если не шибко думавши, можно было бы совокупить два фрагмента бензилдиметиламин с таким N-гамма-хлорпропиламидом миристиновой кислоты. Растворитель можно взять ацетон, ацетонитрил или хлороформ (продукт выпадет, отфильтруй and wash out растворителем). Сам хлорпропиламид миристиновой кислоты получить наверное, можно стандартно. Либо ацилированием аминоспирта в подходящих условиях с последующим переводом ОН в Cl ( SOCl2), либо алкилированием амида МК 1,3-хлорйодпропаном скорее всего ДМФА с К2CO3 или через Na-соль полученную в ДМФА с NaH.

P.S.
Странно, его пишут то через "о", то через "а".
По англ. Myramistin
Кстати хорошее лек.средство.
Показания:

– гнойные раны в хирургической и акушерской практике;
– поверхностные и глубокие ожоги;
– воспалительные заболевания женских половых органов;
– заболевания, передающиеся половым путем (сифилис, гонорея, трихомониаз, хламидиоз, генитальный герпес);
– острый и хронический уретрит, уретропростатит специфической (трихомониаз, хламидиоз, гонорея) и неспецифической природы;
– периодонтит, стоматит, гигиеническая обработка съемных зубных протезов;
– острый и хронический отит, гайморит, тонзиллит, ларингит.
– грибковые поражения кожи и слизистых оболочек.



Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 12:40. Post subject: Re:


Какова потребность вещества, например в год ?
Какая должна быть себестоимость ($/кг) и по какой цене его продают в мире?

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 13:56. Post subject: Re:


Его производит ЗАО "Инфамед".
Препарат чисто русский.
P.S.
ЗАО "ИНФАМЕД" - российская фирма, осуществляющая производство и оптовую реализацию уникального препарата Мирамистин®, антисептика широкого спектра действия из класса поверхностно-активных веществ. Производственная лицензия - регистрационный номер 42/091/2001 от 05 июня 2001 г. Регистрационное удостоверение Р № 001926/01-2002 от 29.11.2002 ФСП 42-0414-2768-02.
Контактная информация:
Почтовый адрес: 123056, г. Москва, а/я 46.
E-mail: infamed@infamed.ru
тел/факс: (095) 775-83-20, 775-83-21, 775-83-22, 775-83-23.
Схема проезда.


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 14:10. Post subject: Re:


Он не описан даже в the Merck Index (13th edition)
А цены ниже:
Мирамистин® 0,01% (во флаконах по 100 мл с уретральной насадкой)
Количество (фл.) Предоплата Отсрочка 30 к/дн.
менее 200 71,83 -
200 - 1999 58,52 64,46
2000 - 4999 54,67 58,96
5000 -9999 52,03 55,11
10000 -24999 50,38 52,47
от 25000 49,94 50,93
цены указаны в рублях с учетом НДС (10%)
минимальное количество для доставки - 200 флаконов
групповая упаковка - 100 флаконов, вес - 15 кг,
размер - 385x365x255 мм
Взято с сайта http://www.infamed.ru/contents/price.htm
P.S.
А его хвалят как действительно высокоэффективное средство предотвращающее вен. заболевания (сифилис, гонорея, трихомоноз, хламидоз, генитальный герпес и т.д.)
P.P.S
Вот она - гордость российской науки



Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 17:16. Post subject: Re:


Судя по информации в И-нете у ЗАО "ИНФАМЕД" все "тип-том" и
нет никаких проблем с синтезом Мирамистина.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 17:42. Post subject: Re:


Возможно хотят делать Дженерик?


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 07.10.05 18:14. Post subject: Re:


Патент еще свежий - долго ждать его окончания, а потом еще могут продлить.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Администратор


Guest
link post  Posted: 08.10.05 18:59. Post subject: Re:


andreiw пишет:

 quote:
Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида


Я бы делал его так.
Сперва из хлорангидрида миристиновой кислоты и 3-диметиламино-пропиламина ( Me2N-(CH2-)3-NH2 ) получаем гидрохлорид соответствующего амида.
Затем добавляем экв. кол-во NaOH и выделяем амид RCONH-(CH2)3-NMe2 (который в воде скорее всего не растворяется).
Заключительная стадия - реакция продукта с бензилхлоридом и выделение кристаллической соли.


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 08.10.05 22:24. Post subject: Сергей


А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?
Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка.


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 10.10.05 12:35. Post subject: Re:


Сергей,
был не раз
Отправлено: 08.10.2005 23:24. Заголовок: Сергей - новое!
--------------------------------------------------------------------------------
А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?
Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка.


Если для другой области - эт. хорошо. Обходить проблему дейстующего патента уже сейчас в России трудно (очень дорого и долго, тк. такие юр. услуги дорожают). Подделка - не есть хорошо, т.к. риску подвергается как заказчик, так и исполнитель. М.б. уважаемый andrew прояснит?


Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 10.10.05 14:51. Post subject: Re:


Я просто хотел посоветоваться насчёи синтеза. На самом деле, есть и другие способы применения и способ синтеза обойти тоже можно. Согласен. А пишется через а - мирАмистин.
Это действительно ПАВ. И синтез через ДМПД и ангидрид миристиновой (возможно- хлорангидрид) кислоты с последующим алкилированием бензилхлоридом полученного амидамина логичен. Подобные амидоамины растворимы в спирте и перекристаллизовываются из него же.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 13.10.05 10:29. Post subject: Re:


Т.е. цель благородна и благодатна...
Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина, но это надо экспериментировать - подбирать катализатор и условия, возможно отслеживать кинетику.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 13.10.05 11:45. Post subject: Re:



Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC. Думаю, что основность амина позволит сварить и из эфира. Для промышленного производства необходимо оценивать какой путь дешевле (здесь очень много факторов).
Могу предложить для производства отечественную фарм. компанию.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Администратор


Guest
link post  Posted: 14.10.05 00:18. Post subject: Re:


chemist пишет:

 quote:
Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина


Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду.

Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим гидрированием в жёстких условиях.

Сергей пишет:

 quote:
Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC.

Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид?
Сергей пишет:

 quote:
А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?


О патентном праве в химии можно прочитать здесь, очень рекомендую.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 14.10.05 09:15. Post subject: Re:



 quote:
Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина.

...Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду...

...Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим каталитическим гидрированием продукта в жёстких условиях.



Совсем не обязательно использовать такие жёсткие условия. Например, диацетатэтилендиамина (AcNH-CH2CH2-NHAc) получается при взаимодействии этилендиамина с разбавленной уксусной кислотой, реакция даже экзотермична. Сам неоднократно получал.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 14.10.05 09:16. Post subject: Re:



 quote:
Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC.

Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид?




Да, они самые.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
Администратор


Guest
link post  Posted: 14.10.05 23:22. Post subject: Re:


Для промышленного масштаба CDI и DCC не подойдут из-за дороговизны. Диацетат этилендиамина - это соль, а Вы нарисовали формулу диамида.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply
постоянный участник


Guest
link post  Posted: 17.10.05 09:46. Post subject: Re:


Я не ошибся, его так называют, это полупродукт для синтеза тетраацетата этилендиамина (Ac2NCH2CHNAc2, тоже ацетат, хотя наверное правильнее будет тетраацетилэтилендиамин, его используют в отбеливающих порошках).
DCC можно и для промышленного масштаба, он дешевый.
К сожалению, только вот ядовит и примесь мочевины загрязняет продукты.

Спасибо: 0 
ProfileQuote Reply



Guest
link post  Posted: 17.11.05 09:48. Post subject: мирамистин


Какая мощность производства субстанции мирамистина?

Спасибо: 0 
Quote Reply
Reply:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
большой шрифт малый шрифт надстрочный подстрочный заголовок большой заголовок видео с youtube.com картинка из интернета картинка с компьютера ссылка файл с компьютера русская клавиатура транслитератор  цитата  кавычки моноширинный шрифт моноширинный шрифт горизонтальная линия отступ точка LI бегущая строка оффтопик свернутый текст

показывать это сообщение только модераторам
не делать ссылки активными
Username, Password:      register    
Тему читают:
- user online
- user offline
All times are GMT  3 Hours. Hits today: 17
You can: smiles yes, images yes, types yes, poll no
avatars yes, links on, premoderation off, edit new post no



Создай свой форум на сервисе Borda.ru
Текстовая версия