Posted: 06.10.05 11:40. Post subject: Синтез Мирамистина

Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида

 Posted: 06.10.05 11:50. Post subject: Re:

Структурная формула:

 Posted: 06.10.05 12:33. Post subject: Re:

картинка не видна, try again please

 Posted: 07.10.05 03:07. Post subject: Re:

Мне кажется, что если посмотреть синтез лидокаина, то это поможет. У него структура похожая. И мне кажется что синтез мирамистина найти тоже можно.

 Posted: 07.10.05 12:06. Post subject: Re:

Это явный ПАВ (или межфазник).
Сходу, если не шибко думавши, можно было бы совокупить два фрагмента бензилдиметиламин с таким N-гамма-хлорпропиламидом миристиновой кислоты. Растворитель можно взять ацетон, ацетонитрил или хлороформ (продукт выпадет, отфильтруй and wash out растворителем). Сам хлорпропиламид миристиновой кислоты получить наверное, можно стандартно. Либо ацилированием аминоспирта в подходящих условиях с последующим переводом ОН в Cl ( SOCl2), либо алкилированием амида МК 1,3-хлорйодпропаном скорее всего ДМФА с К2CO3 или через Na-соль полученную в ДМФА с NaH.

P.S.
Странно, его пишут то через "о", то через "а".
По англ. Myramistin
Кстати хорошее лек.средство.
Показания:

– гнойные раны в хирургической и акушерской практике;
– поверхностные и глубокие ожоги;
– воспалительные заболевания женских половых органов;
– заболевания, передающиеся половым путем (сифилис, гонорея, трихомониаз, хламидиоз, генитальный герпес);
– острый и хронический уретрит, уретропростатит специфической (трихомониаз, хламидиоз, гонорея) и неспецифической природы;
– периодонтит, стоматит, гигиеническая обработка съемных зубных протезов;
– острый и хронический отит, гайморит, тонзиллит, ларингит.
– грибковые поражения кожи и слизистых оболочек.

 Posted: 07.10.05 12:40. Post subject: Re:

Какова потребность вещества, например в год ?
Какая должна быть себестоимость ($/кг) и по какой цене его продают в мире?

 Posted: 07.10.05 13:56. Post subject: Re:

Его производит ЗАО "Инфамед".
Препарат чисто русский.
P.S.
ЗАО "ИНФАМЕД" - российская фирма, осуществляющая производство и оптовую реализацию уникального препарата Мирамистин®, антисептика широкого спектра действия из класса поверхностно-активных веществ. Производственная лицензия - регистрационный номер 42/091/2001 от 05 июня 2001 г. Регистрационное удостоверение Р № 001926/01-2002 от 29.11.2002 ФСП 42-0414-2768-02.
Контактная информация:
Почтовый адрес: 123056, г. Москва, а/я 46.
E-mail: infamed@infamed.ru
тел/факс: (095) 775-83-20, 775-83-21, 775-83-22, 775-83-23.
Схема проезда.

 Posted: 07.10.05 14:10. Post subject: Re:

Он не описан даже в the Merck Index (13th edition)
А цены ниже:
Мирамистин® 0,01% (во флаконах по 100 мл с уретральной насадкой)
Количество (фл.) Предоплата Отсрочка 30 к/дн.
менее 200 71,83 -
200 - 1999 58,52 64,46
2000 - 4999 54,67 58,96
5000 -9999 52,03 55,11
10000 -24999 50,38 52,47
от 25000 49,94 50,93
цены указаны в рублях с учетом НДС (10%)
минимальное количество для доставки - 200 флаконов
групповая упаковка - 100 флаконов, вес - 15 кг,
размер - 385x365x255 мм
Взято с сайта http://www.infamed.ru/contents/price.htm
P.S.
А его хвалят как действительно высокоэффективное средство предотвращающее вен. заболевания (сифилис, гонорея, трихомоноз, хламидоз, генитальный герпес и т.д.)
P.P.S
Вот она - гордость российской науки

 Posted: 07.10.05 17:16. Post subject: Re:

Судя по информации в И-нете у ЗАО "ИНФАМЕД" все "тип-том" и
нет никаких проблем с синтезом Мирамистина.

 Posted: 07.10.05 17:42. Post subject: Re:

Возможно хотят делать Дженерик?

 Posted: 07.10.05 18:14. Post subject: Re:

Патент еще свежий - долго ждать его окончания, а потом еще могут продлить.

 Posted: 08.10.05 18:59. Post subject: Re:

andreiw пишет:

quote:

Предложите промышленный способ синтеза Бензилдиметил(3-(миристоиламино)пропил) аммония хлорида

Я бы делал его так.
Сперва из хлорангидрида миристиновой кислоты и 3-диметиламино-пропиламина ( Me2N-(CH2-)3-NH2 ) получаем гидрохлорид соответствующего амида.
Затем добавляем экв. кол-во NaOH и выделяем амид RCONH-(CH2)3-NMe2 (который в воде скорее всего не растворяется).
Заключительная стадия - реакция продукта с бензилхлоридом и выделение кристаллической соли.

 Posted: 08.10.05 22:24. Post subject: Сергей

А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?
Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка.

 Posted: 10.10.05 12:35. Post subject: Re:

Сергей,
был не раз
Отправлено: 08.10.2005 23:24. Заголовок: Сергей - новое!
--------------------------------------------------------------------------------
А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?
Проблему действующего патента можно обойти. Наконец просто подделка.

Если для другой области - эт. хорошо. Обходить проблему дейстующего патента уже сейчас в России трудно (очень дорого и долго, тк. такие юр. услуги дорожают). Подделка - не есть хорошо, т.к. риску подвергается как заказчик, так и исполнитель. М.б. уважаемый andrew прояснит?

 Posted: 10.10.05 14:51. Post subject: Re:

Я просто хотел посоветоваться насчёи синтеза. На самом деле, есть и другие способы применения и способ синтеза обойти тоже можно. Согласен. А пишется через а - мирАмистин.
Это действительно ПАВ. И синтез через ДМПД и ангидрид миристиновой (возможно- хлорангидрид) кислоты с последующим алкилированием бензилхлоридом полученного амидамина логичен. Подобные амидоамины растворимы в спирте и перекристаллизовываются из него же.

 Posted: 13.10.05 10:29. Post subject: Re:

Т.е. цель благородна и благодатна...
Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина, но это надо экспериментировать - подбирать катализатор и условия, возможно отслеживать кинетику.

 Posted: 13.10.05 11:45. Post subject: Re:

Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC. Думаю, что основность амина позволит сварить и из эфира. Для промышленного производства необходимо оценивать какой путь дешевле (здесь очень много факторов).
Могу предложить для производства отечественную фарм. компанию.

 Posted: 14.10.05 00:18. Post subject: Re:

chemist пишет:

quote:

Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина

Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду.

Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим гидрированием в жёстких условиях.

Сергей пишет:

quote:

Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC.

Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид?
Сергей пишет:

quote:

А если нашли другую область применения, и берут свой патент, кстати и метод новый тоже можно оформить, название свое?

О патентном праве в химии можно прочитать здесь, очень рекомендую.

 Posted: 14.10.05 09:15. Post subject: Re:

quote:

Думаю, что амид RCONH-(CH2)3-NMe2 можно получить непосредственно из кислоты и амина. ...Амин вроде должен кипеть где-то при ~ 150-200 градусах, т.е. по идее можно просто отгонять выделяющуюся воду... ...Кстати, этот амин делают скорее всего цианэтилированием диметиламина с последующим каталитическим гидрированием продукта в жёстких условиях.

Совсем не обязательно использовать такие жёсткие условия. Например, диацетатэтилендиамина (AcNH-CH2CH2-NHAc) получается при взаимодействии этилендиамина с разбавленной уксусной кислотой, реакция даже экзотермична. Сам неоднократно получал.

 Posted: 14.10.05 09:16. Post subject: Re:

quote:

Можно и из кислоты с использованием CDI или DCC. Это карбонилдиимидазол и дициклогексилкарбодиимид?

Да, они самые.

 Posted: 14.10.05 23:22. Post subject: Re:

Для промышленного масштаба CDI и DCC не подойдут из-за дороговизны. Диацетат этилендиамина - это соль, а Вы нарисовали формулу диамида.

 Posted: 17.10.05 09:46. Post subject: Re:

Я не ошибся, его так называют, это полупродукт для синтеза тетраацетата этилендиамина (Ac2NCH2CHNAc2, тоже ацетат, хотя наверное правильнее будет тетраацетилэтилендиамин, его используют в отбеливающих порошках).
DCC можно и для промышленного масштаба, он дешевый.
К сожалению, только вот ядовит и примесь мочевины загрязняет продукты.

 Posted: 17.11.05 09:48. Post subject: мирамистин

Какая мощность производства субстанции мирамистина?